Особисте життя Володимира Кличка не раз привертало увагу шанувальників. Серед його обраниць були моделі, акторки, спортсменки та телеведучі, а найдовші стосунки боксер мав із Гейден Панеттьєрі.
Першою дружиною Володимира Кличка була київська модель Олександра Авізова. За інформацією ЗМІ, вони одружилися у 1996 році, але вже у 1998-му офіційно розлучилися.
У своїй автобіографії боксер згадував, що після весілля вони жили як звичайна родина й цей період залишив у нього теплі спогади, хоча зберегти шлюб не вдалося.
Після розлучення Кличко зустрічався з німецькою гімнасткою Магдаленою Бржеською, з якою познайомився під час Олімпійських ігор 1996 року. Пара разом з’являлася на публіці, однак до весілля справа не дійшла.
Серед коханих українського боксера також була українська модель Діана Ковальчук. Вони познайомилися у Нью-Йорку, де дівчина будувала модельну кар’єру. Попри часті поїздки Кличка до США, їхні стосунки завершилися.
Згодом спортсмен мав роман із німецькою співачкою та акторкою Івонн Каттерфельд. Вони зблизилися після спільних зйомок у фільмі “Красунчик”, де виконували ролі подружжя, але продовження ця історія не отримала.
Ще однією відомою обраницею Кличка була чеська супермодель Кароліна Куркова. Їхній роман розпочався у 2008 році після знайомства у США, але тривав менш ніж рік.
Журналісти також неодноразово помічали боксера разом із німецькою моделлю та акторкою Аленою Гербер, а також із голлівудською акторкою Люсі Ліу. Пізніше сама Ліу підтвердила, що між ними були романтичні стосунки, хоча після розставання вони залишилися друзями.
Найвідомішими стали стосунки Кличка з американською акторкою Гейден Панеттьєрі. Вони познайомилися у 2009 році, попри різницю у віці 13 років і майже 45 сантиметрів у зрості.
Їхні стосунки неодноразово переживали розриви та примирення. У 2013 році ЗМІ повідомили про їхнє одруження, а вже наступного року у пари народилася донька Кая, яка згодом отримала ім’я Кая-Євдокія на честь бабусі Володимира Кличка.
Після народження дитини Гейден Панеттьєрі зіткнулася з особистими проблемами та проходила реабілітацію. Згодом Володимир Кличко отримав повну опіку над донькою, яка нині живе в Києві разом із батьком та бабусею.
Після початку повномасштабної війни Панеттьєрі відкрито підтримала Україну та створила благодійний фонд для допомоги постраждалим. У 2022 році вона також повернулася до акторської кар’єри, а наприкінці 2025 року змінила імідж, пофарбувавши волосся у рудий колір.